Задание № 1: Прочитайте отрывок из романа А. Н. Толстого «Гиперболоид инженера Гарина»:

«– Скажите, Роллинг, химические заводы представляют большую опасность для взрыва?

– О, да. Четвертое производное от каменного угля – тротил – чрезвычайно могучее взрывчатое вещество. Восьмое производное от угля – пикриновая кислота, ею начиняют бронебойные снаряды морских орудий. Но есть и еще более сильная штука, это – тетрил.

– А это что такое, Роллинг?

– Все тот же каменный уголь. Бензол, смешанный при восьмидесяти градусах с азотной кислотой, дает нитробензол. Если мы в нем две части кислорода заменим двумя частями водорода, то есть если мы нитробензол начнем медленно размешивать при восьмидесяти градусах с чугунными опилками, с небольшим количеством соляной кислоты, то мы получим анилин. Анилин, смешанный с древесным спиртом при пятидесяти атмосферах давления, даст диметиланилин. Затем выроем огромную яму, обнесем ее земляным валом, поставим и там проведем реакцию диметиланилина с азотной кислотой. За термометрами во время этой реакции мы будем наблюдать издали, в подзорную трубу. Реакция диметиланилина с азотной кислотой даст нам тетрил. Этот самый настоящий дьявол: от неизвестных причин он иногда взрывается во время реакции и разворачивает в пыль огромные заводы…».

Запишите уравнения химических реакций, которые описываются в данном отрывке. Составьте структурную формулу конечного продукта реакций. (5 баллов)

Задание № 2: Даны структурные формулы веществ:

а) б)

Могут ли они иметь геометрические цис-транс изомеры? Если да, то изобразите их. Назовите эти вещества. Какие еще виды изомерии могут быть у данного класса веществ? Изобразите структурные формулы шести веществ, являющихся изомерами А и Б разных видов изомерии и назовите их. (10 баллов)

Задание № 3: Обсудите возможность взаимодействия следующих веществ: а) аммиак и серная кислота; б) красный фосфор и азотная кислота; в) бутадиен – 1,3 и бром. Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания. Если реакции могут приводить к разным веществам, укажите, в чем состоит различие в условиях проведения этих процессов. (7 баллов)

Задание № 4: Смесь солей хлорида и бромида калия массой 0,98 г растворили в воде и добавили избыток раствора нитрата серебра. Полученный осадок восстановили до металлического серебра массой 1,08 г. Определите массовые доли солей в исходной смеси.(8 баллов)

Задание № 5: Имеется водный раствор смеси метиламина и анилина. Для нейтрализации 200 г этого раствора потребовалось 166,8 мл 36,5%-ной соляной кислоты плотностью 1,19 г/мл. На полное сжигание такого же количества газообразного метиламина, которое содержится в растворе, требуется 44,8 л (при н.у.) кислорода. Определите массу каждого амина в растворе. (9 баллов)

Задание № 6: В пронумерованных склянках находятся растворы карбоната натрия, сульфата меди (II), едкого натра, этиленгликоля, глюкозы, щавелевой кислоты, этанола, этаналя.

Как, используя только чистые пробирки и нагревательный прибор, распознать все вещества? Составьте план распознавания веществ. Запишите уравнения использованных вами реакций.

(10 баллов)

Максимальное количество баллов – 49.

Ответы на задания олимпиады по химии для 11 учащихся класса:

Примечание: Допускается иная формулировка ответов, не искажающая правильность решения заданий.

Задание № 1:

Элементы ответа


Баллы

Ответ включает в себя 5 элементов:

C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O


1

C6H5NO2 + 6H+ = C6H5NH2+2H2O


1

C6H5NH2 + СН3ОН = C6H3(CH3)2NH2 + Н2O


1

С6Н3(СН3)2NH2 + ЗHNО3 = 3H2O+ C6(CH3)2(NO2)3NH2


1

Составлена структурная формула


1

Все элементы ответа записаны неверно


0

Максимальное количество баллов


5

Задание № 2 : За каждый правильный элемент ответа выставляется по 0,5 балла. Максимальное количество баллов – 10

а) 2-метилпентен-2, не может иметь геометрического изомера, б) цис-гексен-3, может иметь геометрический изомер транс-гексен-3. Алкены обладают изомерией положения двойной связи, углеродной цепи и межклассовой (с циклоалканами). Можно построить гексен-1, гексен-2 (цис и транс), 2-пентен-1, 4-метилпентен-2, 4-метипентен-1, 3-метилпентен-1, 3-метипентен-2, 3,3-диметилбутен-1, 2,3-диметилбутен-2. Из классовых изомеров: циклогексан, метилциклогексан, диметилциклобутаны, этилциклобутан, триметилциклопропаны, метилэтилциклопропаны, пропил- и изопропилциклопропан.

Задание № 3:

Элементы ответа


Баллы

Ответ включает в себя 3 элемента:

Аммиак с серной кислотой может реагировать в недостатке с образованием кислой соли и в избытке с образованием средней соли:

NH3 + H2SO4 → NH4HSO4;

2NH3 + H2SO4 → (NH4)2SO4.


2

Фосфор может реагировать как с концентрированной, так и с разбавленной азотной кислотой:

Р + 5HNO3 → Н3РО4 + 5NO2 + Н2О;
3Р + 5HNO3 + 2Н2О → 3Н3РО4 + 5NO.


2

Присоединение брома к бутадиену может идти по 1 и 2 атомам углерода; по 1 и 4, по 1, 2, 3 ,4:

СН2 = СН – СН = СН2 + Вr2 → СН2Вr – СНВr – СН = СН2;

СН2 = СН – СН = СН2 + Вr2 → СН2Вr – СН = СН – СН2Вr;

СН2 = СН – СН = СН2 + 2Вr2 → СН2Вr – СНВr – СНВr – СН2Вr.


3

Все элементы ответа записаны неверно


0

Максимальное количество баллов


7

Задание № 4:

Элементы ответа


Баллы

Ответ включает в себя 5 элементов:

Записаны уравнения реакций:

KCl+AgNO3 = AgCl + KNO3 (1)

KBr+AgNO3 = AgBr + KNO3 (2)

AgCl Ag (3)

AgBr Ag (4)


2

Рассчитано количество солей в исходной смеси:

m(KCl) = x г, m(KBr) = 0,98 – х, n(KCl) = m(KCl)/M(KCl) = x/74,5моль, n(KBr) = m(KBr)/M(KBr) = 0,98 – x/119моль,


2

Рассчитано количество серебра, образованное из солей:

n 3+4(Ag) = m(Ag)/Ar(Ag) = 1,08/108 = 0,01 моль

n 3(Ag) = n(AgCl) = n(KCl) = x/74,5моль

n 4(Ag) = n(AgBr) = n(KBr) = 0,98 – x/119моль

n 3+4(Ag) = n 3(Ag) + n 4(Ag) = x/74,5 + 0,98 – x/119 = 0,01 моль (5)


2

Рассчитаны массы солей:

Из уравнения (5) х = 0,35 г, m(KBr) = 0,98 –0,35 = 0,63 г


1

Рассчитаны массовые доли солей:

ω (KCl) = m(KCl)/ m(KCl) + m(KBr) = 0,35/0,35 + 0,63 = 0,36 (36%)

ω (KBr) = 1 – 0,36 = 0,64 (64%)


1

Все элементы ответа записаны неверно


0

Максимальное количество баллов


8

Задание № 5:

Элементы ответа


Баллы

Ответ включает в себя 5 элементов:

Записаны уравнения реакций:

СН3NH2 + HCl = СН3NH3Cl (1)

C6H5NH2+ HCl = C6H5NH3Cl (2)

2 СН3NH2 + 9/2О2 = N2 + 2CO2 + 5 H2O (3)


3

Рассчитано количество кислорода и метиламина:

n (О2) = V(О2)/ V0 = 44,8/22,4 = 2 моль Количество метиламина меньше количества кислорода в 4,5/2 раза

n (СН3NH2) = n (О2)/(4,5/2) = 2х2/4,5 = 0,89 моль


2

Рассчитаны суммарная масса и суммарное количество кислоты:

m 1+2(HCl) = ωVρ/100 = 36,5х166,8х1,19/100 = 72,4 г.

n1+2(HCl) = m 1+2(HCl)/ M(HCl) = 72,4/36,5 = 1,98 моль


2

Рассчитаны количества метиламина и анилина:

n (СН3NH2) = n1(HCl) = 0,89 моль,

n (C6H5NH2) = n2(HCl) = 1,98-0,89 = 1,09 моль


1

Рассчитаны массы метиламина и анилина:

m (СН3NH2) = n (СН3NH2)/ М(СН3NH2) = 0,89х31 = 27,6 г

m (C6H5NH2) = n (C6H5NH2)/ М(C6H5NH2) = 1,09х93 = 101,4 г.


1

Все элементы ответа записаны неверно


0

Максимальное количество баллов


9

Задание № 6:

Элементы ответа


Баллы

Ответ включает в себя 2 элемента:

Составлен план распознавания:

1.Сульфат меди отличается от остальных растворов по цвету (голубой). Прильём его ко всем остальным растворам. Там, где выпал синий осадок, находился гидроксид натрия, а там, где выпал осадок и начал выделяться газ, – карбонат натрия.

2.Далее нужно приготовить гидроксид меди из сульфата меди и гидроксида натрия и добавить его ко всем оставшимся веществам. Там, где была щавелевая кислота, гидроксид меди растворится, и раствор станет светло-голубым, там, где глюкоза и этиленгликоль, – образуется интенсивно-синий раствор, где этаналь и этанол, – изменений нет.

3.Нагреем пробирки, где появился синий раствор и где изменений не было. Там, где появится оранжевый осадок оксида меди (I), находились глюкоза и этаналь.


3

Записаны уравнения реакций:

CuSO4 + 2NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2↓;


1

2CuSO4 + 2Na2CO3 + H2O → 2Na2SO4 + (СuОН)2СО3 ↓+ CО2↑;


1

HOOC–COOH + Cu(OH)2 → Cu(C2O4) + 2 H2O;


1



1



1

СН3СНО + 2Cu(OH)2 → Cu(OH)2COOH + 2H2O + Cu2O;


1

С5 Н11О5СHO + 2Cu(OH)2 → С5Н11О5СООН + 2Н2О + Cu2O.


1

Все элементы ответа записаны неверно


0

Максимальное количество баллов


10

Источники информации:

1.«Методические рекомендации по проведению школьного и муниципального этапов Всероссийской олимпиады школьников по химии в 2014-2015 учебном году»

Тюльков И.А., Емельянов В.А., Архангельская О.В., Лунин В.В.

2.«Школьные олимпиады. Химия. 8-11 класс» А.В. Артемов, С.С. Дерябина, Москва. «Айрис-пресс», 2009.

3.Одаренные дети. Система работы в школе. Олимпиадный марафон/Химия 9-11 класс. Изд. «Учитель», 2006.